Cuadrado hizo su debut con la Selección Colombiana en 2010. El equipo llegaría a los cuartos de final de la Copa América 2011 y la Copa Mundial de la FIFA 2014, camiseta juventus donde se destacó como máximo asistente del torneo. El año 2017 lo iniciaría con gol dándole la victoria a su equipo 1-0 sobre Cagliari al minuto 88. El 26 de febrero marca el gol de la victoria como visitantes de tiro penal sobre el Sassuolo.